In Sergio Leones Gangster-Epos „Es war einmal in Amerika“ verkörperte er einen Jugendlichen, der im jüdischen Viertel von New York in die Kriminalität abrutscht. Ein paar Blocks weiter, in „Little Italy“, war der Sprössling italo-irischer Einwanderer einst aufgewachsen – in ärmlichsten Verhältnissen. Das Schicksal seiner Filmfigur blieb Robert De Niro dennoch erspart, dank seines frühen Entschlusses Schauspieler zu werden. Noch mit 16 erhielt er für die Mitwirkung in Anton Tschechows „Der Bär“ seine erste Gage.
Damals wusste er nur flüchtig, dass sich in einer der benachbarten Gangs ein gewisser Brian De Palma herumtrieb. Dieser sollte später wesentlich seinen Weg bestimmen, indem er ihn als Produzent mit Regisseur Martin Scorsese bekannt machte – der Anfang einer Erfolgsgeschichte in acht Filmen von „Taxi Driver“ bis „Casino“.