Begonnen hat für die OldSchoolBasterds alles mit einer Hochzeit. Der Bruder eines Bandmitglieds war großer Las-Vegas-Fan. Dieser fragte ein paar seiner Freunde, ob sie Lust hätten, bei der Hochzeit Ray Charles und Co zu spielen. „Wir haben sofort gemerkt, dass das funktioniert“, sagt Sänger Gregor Bischops, der ursprünglich aus den Niederlanden stammt, mittlerweile aber in Trofaiach lebt, und so spielen sie auch heute noch Musik, die an den Stil der 50er-Jahre angelehnt ist.