In seiner im Jahr 1532 veröffentlichten Bewerbungsschrift "Der Fürst" für einen Beraterjob beim inoffiziellen Herrscher von Florenz, Lorenzo di Piero de' Medici, widmete sich Niccolò Machiavelli nur in ein paar Zeilen der Neutralität, die sich etwa so zusammenfassen lassen: Weder für einen Staat noch einen Fürsten ist sie erstrebenswert. Ein Staat kann im internationalen System nur respektiert werden, wenn er entweder "ein wahrer Freund" oder "ehrlicher Feind" sei. Sich offen zu seinen Freunden und Feinden zu bekennen, sei "immer vorteilhafter als neutral zu bleiben", da man ohne klares Bekenntnis Misstrauen erweckt. Früher oder später wird man dann den Zorn beider Parteien spüren, und möglicherweise seine eigene Sicherheit dadurch gefährden, in dem keine Seite sich verpflichtet fühlt, den Neutralen in einer Krise zur Hilfe zu eilen.