Casillas absolvierte bei Real die Fußball-Akademie, mit 18 gab er sein Debüt bei den "Großen". Mit 19 war er der jüngste Tormann, der in einem Champions-League-Finale zum Einsatz kam und dieses auch gewonnen hat. Insgesamt 725 Mal lief er in der ersten Mannschaft Reals auf und gewann 19 Titel mit den "Königlichen".
Die Nachfolge von Casillas bei Real Madrid könnte Presseberichten zufolge David de Gea von Manchester United antreten.
Nach Medienberichten lässt Real Iker Casillas ablösefrei nach Portugal ziehen, obwohl der Vertrag des 162-fachen Teamspielers noch bis 2017 lief. Porto werde Casillas für zwei Jahre zehn Millionen Euro brutto zahlen, und Real werde für die Differenz zum alten Vertrag des Tormanns - rund 15 Millionen brutto - aufkommen, berichtete unter anderem die Sportzeitung "Marca".
Casillas gilt als Legende. Allerdings hatte der Mann, der Spanien als Kapitän zu zwei EM- und einem WM-Titel führte, in Madrid seit langem Probleme. Zunächst mit Trainer Jose Mourinho, der ihn auf die Bank setzte. Letzte Saison war Casillas unter Coach Carlo Ancelotti wieder zur Nummer eins geworden. Doch er machte immer wieder Fehler und sah sich häufiger Pfiffen der eigenen Fans ausgesetzt.